杜拉拉（焦俊艳 饰）眼看就要步入三十岁的年龄大关，她和王伟（王雷 饰）之间的关系却依旧不咸不淡，事业上的打击让王伟无心经营婚姻，而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰，就这样，两人渐行渐远。之后，王伟的不告而别和事业上的不顺利亦让杜拉拉的生活陷入了低谷。
就在此时，陈丰（翟天临 饰）来到了杜拉拉的身边，不仅在工作上，亦在感情上想要取代王伟的位置。就在杜拉拉左右摇摆之时，王伟再度现身，此时的他，已经成为了东源公司的一员。王伟的归来让杜拉拉明白自己对他还有余情未了，而终于意识到这一点的陈丰最终选择了默默退出。