渋谷の街を舞台に、8人の主人公とそれを取り巻く登場人物が、物語を繰り広げる。基本的にそれぞれの主人公に面識はないが、あるシナリオで何気なく行った主人公の行為が、別の主人公の未来に重大な影響を与えることがある。時にはそれがバッドエンドなど悪影響を及ぼす場合があり、それを回避するために、ザッピング（zapping）を行ってシナリオを切り替えながら読み進めていく。

本作は実写を使用した作品であり、膨大な数の俳優が出演している。発売当時は無名だった伊藤さおり（北陽）・窪塚洋介（当時の芸名・ヨースケ）なども出演。使用した静止画の枚数は6000枚、登場人物の数は400人にもおよぶ。

初めてのリリースは1998年1月22日にセガサターンで発売された『サウンドノベル 街 -machi-』。

その後、システムを一部変更して新要素を追加したPlayStation版『街 〜運命の交差点〜』が『かまいたちの夜 特別編』、『弟切草 蘇生篇』と同時期に「サウンドノベル・エボリューション」シリーズとして1999年1月28日に発売され、その廉価版が2002年4月4日に発売された。また、ドワンゴから携帯アプリ版も配信されている。

2006年に新たに2人分の「秘蔵シナリオ」や、サウンドテスト機能が追加されたPlayStation Portable版『街 〜運命の交差点〜 特別篇』が同年4月27日（廉価版のSEGA THE BESTは2007年8月30日）にセガとチュンソフトのコラボレーションで発売された（ただし秘蔵シナリオはそれぞれ単独のシナリオで、後述するTIPSやZAPは存在しない）。

2012年3月27日にPlayStation StoreでPSP版のダウンロード販売が開始された（PS Vitaには配信当初は非対応だったが、現在は対応済み）。PSP版は本作の一部シナリオで暴力内容を含んでいるためCEROレイティングでUMDが「18歳以上対象」、PS Store版は「D（17歳以上対象）」指定になっている。