Übersicht
Henry wird zunehmend unzufrieden mit seinem Leben in Storybrooke. Nach einem Besuch im Haus des Zauberlehrlings findet er viele Märchenbücher aus anderen Ländern, welche die ihm bekannten Geschichten auf eine andere Art erzählen. Er macht sich auf den Weg, um sein eigenes Abenteuer zu finden und verlässt Storybrooke durch ein Portal. In einer neuen Welt trifft er auf Cinderella, in die er sich beinahe sofort verliebt. Auf einem Ball bekommt er mit, dass Lady Tremaine Cinderella den Mord am Prinzen, den sie selbst beging, anhängt und bietet ihr seine Hilfe an, wobei er selber gefangen genommen wird. Mit Hilfe von Regina und Hook kann er sich aus der Gewalt von Lady Tremaine befreien. Henry überzeugt Regina, ihn fortan zu begleiten, da sie in Storybrooke nichts hält und sie dort ihr Glück nicht finden würde. Während der Rettungsaktion von Henry trifft Hook auch auf seine gealterte Version aus der Wunschwelt.