In an alternate version of 1949 Japan in which World War II never happened, the Japanese capital of Teito is home to both an ultra rich upper class and the dirt poor masses. The city is thrown into a state of panic when a phantom thief called “The Kaijin (Fiend) with 20 Faces” (K-20 for short) begins to use his mysterious abilities to steal from the rich and give to the poor. One day a circus acrobat named Heikichi Endo (Takeshi Kaneshiro) is framed for K-20’s crimes and becomes determined to clear his name. He teams up with K-20’s next target, a wealthy duchess named Yoko Hashiba (Takako Matsu) and her detective fiancé (Toru Nakamura), to take K-20 down once and for all.

在广告公司工作的片桐哲平（木村拓哉饰）个性洒脱不羁，在创作部总是难以与同事沟通，被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子（松隆子饰）来说，这天同样阴暗，她刚被男友甩，二人在公车站相遇，唱K开房度相依偎度过了一晚，其实什么也没发生。
次日哲平在营业部再遇理子，发现二人已是同事，且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗（纯名里纱饰）念念不忘，这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了，已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题，但却无法制止自己向哲平靠拢。
而理子已经对哲平倾心，为他默默做了很多事情，哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时，哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书，对早苗说要亲手交给哲平，早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点，伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动，以同样的方式向理子表白。
二人甜蜜地恋爱，但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来，理子对这样的哲平感到灰心，毅然辞职回到家乡，等待哲平作出最后的决定。

30岁的过气女模特叶山南（山口智子 饰）在婚礼当天惨遭无良未婚夫卷款逃婚。当她怒不可遏的狂奔到未婚夫居所，只堵截到了无辜的室友濑名秀俊（木村拓哉 饰）——一个不得志的24岁钢琴家。身无分文又无家可归的小南对濑名威逼利诱，成为了他的新同居人。两人在同一屋檐下的生活磕磕绊绊 ，事业爱情也都不甚顺畅，渐渐竟生惺惺相惜之感。
小南的弟弟叶山真二（竹野内丰 饰）带着女友突然造访，与濑名暗恋的学妹奥泽凉子（松隆子 饰）暗生情愫，使得众人关系更为微妙。濑名在小南与凉子间徘徊，令追求小南的摄影师杉崎得以强势介入，两人的感情面临岌岌可危的局面……在这个神赐的悠长假期里，他们是否都能听从内心真实的选择，找到最适合的归宿？
本剧曾一举包揽第九回日剧学院赏最优秀作品赏、主演男/女优赏、助演男/女优赏、脚本赏等10项大奖。