Tora befriends a pretty barbershop owner and runs into Izumi. When Tora twists his ankle, Mitsuo comes to care for him and see Izumi. Meanwhile, Izumi must choose between her new job in Tokyo and returning to Nagoya to care for her mother.

第42集《我的舅舅》(Tora San my uncle) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1989年12月27日 片长：108分钟 票房：190万人 剧情 对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。 樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。 满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。 在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

A playboy-gambler friend of Tora-san’s dies and, abandoned by his mother, his little boy suddenly turns up in Shibamata. Searching for the boy’s mother, Tora-san meets a cosmetics saleslady and the three become a surrogate family, with Tora-san as “daddy”.

第35集《寅次郎恋爱补习班》(Tora San the go-between) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、樋口可南子 制作：松竹影业 出版日期：1985年8月3日 片长：108分钟 票房：137万人 剧情 在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。 谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。 她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

第34集《寅次郎真实一路》(Tora San's forbidden love) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、三崎千惠子、大原丽子 制作：松竹影业 出版日期：1984年12月28日 片长：107分钟 票房：144万人 剧情 新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

第31集《旅人、女人、寅次郎》(Tora San and the ladies) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、都春美 制作：松竹影业 出版日期：1983年8月6日 片长：101分钟 票房：151万人 剧情 演歌女明星都春美因为工作压力过大，偷偷独自一人不辞而别，出外散心。在路上她遇到了四处奔波的阿寅，两人一见如故，共同上路游玩。阿寅带着春美来到了一个美丽的小岛来游玩，在这里春美心情得以放松。直到春美公司的工作人员赶到，并将春美带回。一段时间后，春美亲自来到柴又，想向阿寅致谢。但四处奔波的阿寅此时并不在家，春美应大家的要求为柴又的居民演唱了多首歌曲。临别时她留下演唱会的票，希望阿寅及其家人都能够参加。春美的演唱会开始了，阿寅并没有出现，只有一束象征爱情的花被送到春美的手中。

第30集《恋爱专家》(Tora San,the expert) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、田中裕子 制作：松竹影业 出版日期：1982年12月28日 片长：106分钟 票房：228万人 剧情 阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

When his travels bring him to Osaka, Tora-san falls in love with a local geisha. He helps her to track down her estranged brother, and informs his family that he plans to marry her. His plans are foiled when the geisha informs Tora-san that she is engaged.

寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。 Upon receipt of a letter from Lily telling Tora that she would like to see him before she dies, Tora rushes to Okinawa, where Lily has fainted during one of her performances. Although five years has passed since they parted, the former couple continues to care about each other, and Tora nurses Lily to health. The personal favourite of Yamada Yoji , Tora-san's Tropical Fever was the only film re-released (with added scenes) by the director to commemorate Atsumi Kiyoshi after the superstar's death.

Tora-san's opinions about Americans get challenged when another wandering peddler Michael Jordan stops by Shibamata.

Tora-san helps out a runaway bride.

After a chance encounter with Hiroshi's father on a bus, Tora decides to get serious and reflect on the mortality of man. His plans are derailed when a beautiful lady starts working at Toraya.

When Tora-san's infatuation with his nephew's school teacher causes family turmoil, he leaves on his travels again. When he returns, he falls in love with the teacher's mother.

Tora-san arrives in Shibamata on Mitsuo's first day of school only to find that on his account, Mitsuo was embarrassed. After a fight with his family, he goes to a bar to drink, then brings home a surly old man with a sad story, whose identity will surprise everyone. Later, Tora meets Botan, a geisha.

On the road again, Torajiro meets a kindred spirit in Lily, a lounge singer.

When Tora-san returns to visit his family, he is surprised to find an arrogant professor occupying his room. The professor and Tora-san become rivals for the affection of Chiyo.

While Sakura and Hiroshi struggle to save funds to build a house, Torajiro befriends three young women on vacation during his travels.

Torajiro becomes homesick during his travels after watching a television report about his hometown and meeting a young woman that reminds him of his sister Sakura. Meanwhile, a new tenant moves into Toraya restaurant.

After an encounter with a dying yakuza's son and at his sister Sakura's urging, Torajiro attempts to change his vagrant lifestyle and become an honest worker with a steady job.

寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......