Carrying a bag full of samples, Mitsuo makes rounds to shoe stores in remote cities. While staying at budget hotels, his thoughts turn to Tora-san.

Tora-san works hard to bring together his nephew, Mitsuo, and Mitsuo’s girlfriend who is engaged to someone else.

Mitsuo, unhappy in his new job as a shoe salesman, is invited to a festival and is introduced to a friend’s sister. Tora-san meanwhile helps an injured housewife on her yearly vacation.

Tora befriends a pretty barbershop owner and runs into Izumi. When Tora twists his ankle, Mitsuo comes to care for him and see Izumi. Meanwhile, Izumi must choose between her new job in Tokyo and returning to Nagoya to care for her mother.

第42集《我的舅舅》(Tora San my uncle) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、后藤久美子 制作：松竹影业 出版日期：1989年12月27日 片长：108分钟 票房：190万人 剧情 对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。 樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。 满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。 在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

A playboy-gambler friend of Tora-san’s dies and, abandoned by his mother, his little boy suddenly turns up in Shibamata. Searching for the boy’s mother, Tora-san meets a cosmetics saleslady and the three become a surrogate family, with Tora-san as “daddy”.

第38集《知床恋情》(Tora San goes north) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、竹下景子、淡路惠子 制作：松竹影业 出版日期：1987年8月15日 片长：107分钟 票房：207万人 剧情 在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。

第35集《寅次郎恋爱补习班》(Tora San the go-between) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、樋口可南子 制作：松竹影业 出版日期：1985年8月3日 片长：108分钟 票房：137万人 剧情 在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。 谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。 她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

第34集《寅次郎真实一路》(Tora San's forbidden love) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、三崎千惠子、大原丽子 制作：松竹影业 出版日期：1984年12月28日 片长：107分钟 票房：144万人 剧情 新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

第33集《夜雾中的寅次郎》(Marriage counsler Tora San) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、中原理惠 制作：松竹影业 出版日期：1984年8月4日 片长：102分钟 票房：137万人 剧情 阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。 他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。 风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。

第31集《旅人、女人、寅次郎》(Tora San and the ladies) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、都春美 制作：松竹影业 出版日期：1983年8月6日 片长：101分钟 票房：151万人 剧情 演歌女明星都春美因为工作压力过大，偷偷独自一人不辞而别，出外散心。在路上她遇到了四处奔波的阿寅，两人一见如故，共同上路游玩。阿寅带着春美来到了一个美丽的小岛来游玩，在这里春美心情得以放松。直到春美公司的工作人员赶到，并将春美带回。一段时间后，春美亲自来到柴又，想向阿寅致谢。但四处奔波的阿寅此时并不在家，春美应大家的要求为柴又的居民演唱了多首歌曲。临别时她留下演唱会的票，希望阿寅及其家人都能够参加。春美的演唱会开始了，阿寅并没有出现，只有一束象征爱情的花被送到春美的手中。

第30集《恋爱专家》(Tora San,the expert) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、田中裕子 制作：松竹影业 出版日期：1982年12月28日 片长：106分钟 票房：228万人 剧情 阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

在鸭川的岸边加纳老人正为木屐带断了而犯愁，寅次郎刚好经过帮老人摆脱了困境也因此得到老人的欣赏，常常在国宝级陶艺家加纳老人的家中进出。 加纳老人家中有夫人、弟子以及女佣加贺莉。几年前，加贺莉的丈夫去世后，加贺莉将母亲和女儿留在了丹后半岛，单身到京都来打工。寅次郎与加贺莉关系很好。但是，原本要和加贺莉结婚的加纳老人的弟子和别的女人结婚了。加纳老人指责加贺莉那太过保守的性格，加贺莉一气回丹后半岛去了。 寅次郎从加纳老人那里听到了事情的经过后，一边旅行一边前往丹后半岛。被断崖绝壁围绕靠近水边的舟屋集落的小小建筑物中，寅次郎找到了加贺莉。对寅次郎的突然来访，加贺莉非常吃惊但同时也倍感欣慰。 夜里，寅次郎住在加贺莉的家中。第二天，寅次郎告别加贺莉的瞬间，突然陷入了热恋中。直接回到柴又的寅次郎委靡不振，大家都非常担心，却不知道这是爱的烦恼。 而此时，加贺莉却突然来访。受加纳老人的影响，从丹后半岛来到了东京，并递给寅次郎一封在镰仓的紫阳花寺会面的信。在盛开着紫阳花的寺中，加贺莉等待着寅次郎。却不想，寅次郎带着外甥满男来了。加贺莉无法掩盖失望的神色。而两人之间也无话可说。在京都时如此有趣而体贴的寅次郎，现在却无话可说。 加贺莉悟出了这次的会面是没有任何结果的。当天就坐新干线回去了。一直都是被甩的寅次郎，这次甩了加贺莉？不，不是这样，只是寅次郎没有用而已。

Tora-san returns to his family's home to attend an elementary school class reunion. After he embarrasses himself by getting drunk and insulting all his ex-classmates, he resumes his travels. In Kyushu he meets an outspoken 18-year-old girl who becomes enamored of Tora-san and follows him around. One of Tora-san's old friends is terminally ill and makes Tora-san promise him to marry his wife once he is gone.

When his travels bring him to Osaka, Tora-san falls in love with a local geisha. He helps her to track down her estranged brother, and informs his family that he plans to marry her. His plans are foiled when the geisha informs Tora-san that she is engaged.

第26集《寅次郎海鸥之歌》(Foster daddy Tora San) 导演：山田洋次 原著：山田洋次 剧本：山田洋次、朝间义隆 主演：渥美清、倍赏千惠子、伊藤灡 制作：松竹影业 出版日期：1980年12月27日 片长：98分钟 票房：188万人 剧情 妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。 Upon receipt of a letter from Lily telling Tora that she would like to see him before she dies, Tora rushes to Okinawa, where Lily has fainted during one of her performances. Although five years has passed since they parted, the former couple continues to care about each other, and Tora nurses Lily to health. The personal favourite of Yamada Yoji , Tora-san's Tropical Fever was the only film re-released (with added scenes) by the director to commemorate Atsumi Kiyoshi after the superstar's death.

Tora-san's opinions about Americans get challenged when another wandering peddler Michael Jordan stops by Shibamata.

Tora-san helps out a runaway bride.

After a chance encounter with Hiroshi's father on a bus, Tora decides to get serious and reflect on the mortality of man. His plans are derailed when a beautiful lady starts working at Toraya.