1986年由於法安利改組，陳慧嫻加盟寶麗金，並獲安排與監製區丁玉合作，推出大碟《反叛》，歌曲《跳舞街》大熱，從此登上一線歌手之路。其後推出的歌曲如《傻女》、《人生何處不相逢》等都是華語樂壇經典作品。1989年推出的專輯《永遠是你的朋友》狂賣七白金（接近40萬張），歌曲《夜機》爆紅，主打歌曲《千千闋歌》更是街知巷聞、無人不識，紅遍整個華人社會，是陳慧嫻的首本名曲。《千千闋歌》令她取得多個樂壇獎項，例如「叱咤樂壇我最喜愛的歌曲大獎」，更被視為89年唯一能與梅艷芳在樂壇平分秋色的女歌手；同年在紅磡體育館舉行6場處女演唱會「幾時再見」，亦是她當年暫別樂壇的演唱會。