三十年代，旧上海。顾曼桢（林心如 饰）优雅娴静，在家里照顾母亲，在外独立工作，与同事沈世钧（谭耀文 饰）的爱情刚刚萌芽。曼桢有个姐姐曼璐（蒋勤勤 饰），17岁就出来做了舞女以养活家人，后又忍痛放弃自己的初恋嫁给有财有势能让家里过上富足生活的祝鸿才，祝鸿才并不是一个安生的主儿，婚后依然花天酒地。曼璐年华老去红颜不再，心态也变得古怪。 曼桢和世钧的恋爱开展得并不顺利，虽然彼此确定心意，却遭到世钧母亲的反对，她更希望儿子与南京的名媛翠芝结合。但她不知道翠芝其实心头另有所爱。曼桢和世钧之间苦难重重，加上试探不断，二人之间误会渐生。 这边曼璐为了留住丈夫的心，想出了一个恶毒的法子，不惜赔上妹妹的终身幸福。

──因為懂得，所以慈悲。 ──我們回不去了。 ──見了他，她變得很低很低，低到塵埃裏。 ──長的是磨難，短的是人生。 ──生命是一襲華美的袍，爬滿了蚤子。 這些句子，可能你都熟悉，更因此愛上張愛玲其他文字。但，你真的了解張愛玲嗎？你可知道張愛玲最怕死？最喜歡吃叉燒炒飯？最喜歡用什麼方式占卜？還曾經寫信給王家衛？會用佛洛伊德的角度看李商隱的詩？會寫出「盡我最大力量，別的就管他娘」（I do my best and damn the rest / Do my damnedest and the rest be damned）這種句子？翻開張愛玲寫給友人的書信、散文稿、筆記簿，發現她的內心世界如此豐富又複雜。一起跟作者走進張愛玲的內心世界，重新認識《小團圓》、《少帥》等作品，以及她從上海到香港、到美國的生活點滴。