2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。 宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……

早已忘记笑容为何物的新宿流星会成员山崎虎儿（长濑智也 饰），在替组织要债时意外被逗笑了。逗笑他的就是债务人——落语师林屋亭屯兵卫（西田敏行 饰）。于是，在组长（笑福亭鹤瓶 饰）的授意下，虎儿拜入林屋亭门下以屯兵卫为师，一边学习落语，一边让屯兵卫用学费来还债——活跃在黑夜的帮派份子有了白天的新身份“林屋亭小虎”。 从没接触过落语的虎儿起初很头疼，却意外邂逅了曾经的落语天才，屯兵卫的次子谷中龙二（冈田准一 饰）。极具天分的龙二却执意要经营没有人气且造型诡异的服装店“Dragon Soda”。二人都没意识到，他们在无形中都影响着对方。虎儿经过努力找到了属于自己的落语，把经历的事结合传统作品，打造出新的落语。小虎在台上讲的每个作品，既是历代相传的经典，也记录着现实里大家身边那些或悲或喜的点滴故事。

As children, the introverted Smile was being bullied by a gang of kids until the brash Peco comes by and chases all of them them away. Peco then takes Smile under his wings and teaches him how to play the game of ping pong. From there a life long best friend relationship comes into existence between these two polar opposite kids.