榊真喜男（长濑智也饰）是关东黑社会锐牙会所老大的儿子，肩负着继承会所的重大使命，可是由于他“考虑事物的能力只有前90秒”，稍谈不拢就以暴力解决，好几笔生意都被他搅黄，给组织造成重大损失。 忧心忡忡的老爹于是决定将真喜男送到高中接受一年再教育，尽管有放心不下的小弟和弥（田中圣饰）偷偷跑来“保护”，真喜男在学校里还是闹出了一连串笑话，也因为学习跟不上而被人嘲笑。 还好有热心友善的樱小路（手越佑也饰）和光（新垣结衣饰）的鼓励，真喜男重拾信心，先是当上了班干部，在球技大赛胜利后，他开始渐渐取得认可，通向老大之途呈一片大好之势！

早已忘记笑容为何物的新宿流星会成员山崎虎儿（长濑智也 饰），在替组织要债时意外被逗笑了。逗笑他的就是债务人——落语师林屋亭屯兵卫（西田敏行 饰）。于是，在组长（笑福亭鹤瓶 饰）的授意下，虎儿拜入林屋亭门下以屯兵卫为师，一边学习落语，一边让屯兵卫用学费来还债——活跃在黑夜的帮派份子有了白天的新身份“林屋亭小虎”。 从没接触过落语的虎儿起初很头疼，却意外邂逅了曾经的落语天才，屯兵卫的次子谷中龙二（冈田准一 饰）。极具天分的龙二却执意要经营没有人气且造型诡异的服装店“Dragon Soda”。二人都没意识到，他们在无形中都影响着对方。虎儿经过努力找到了属于自己的落语，把经历的事结合传统作品，打造出新的落语。小虎在台上讲的每个作品，既是历代相传的经典，也记录着现实里大家身边那些或悲或喜的点滴故事。