榊真喜男（长濑智也饰）是关东黑社会锐牙会所老大的儿子，肩负着继承会所的重大使命，可是由于他“考虑事物的能力只有前90秒”，稍谈不拢就以暴力解决，好几笔生意都被他搅黄，给组织造成重大损失。 忧心忡忡的老爹于是决定将真喜男送到高中接受一年再教育，尽管有放心不下的小弟和弥（田中圣饰）偷偷跑来“保护”，真喜男在学校里还是闹出了一连串笑话，也因为学习跟不上而被人嘲笑。 还好有热心友善的樱小路（手越佑也饰）和光（新垣结衣饰）的鼓励，真喜男重拾信心，先是当上了班干部，在球技大赛胜利后，他开始渐渐取得认可，通向老大之途呈一片大好之势！

铃木财团最新的高级酒店落成，小兰（黑川智花 饰）、阿笠博士（田山凉成 饰）、柯南（藤崎直 饰；高山南 配音）、灰原哀（柴田幸花 饰；林原惠美 配音）受到园子（岩佐真悠子 饰）的邀请出席了隆重的开幕仪式。与此同时，“日本小姐”评选大赛庆功宴也在酒店同期召开，可就在此前不久，针对日本小姐获奖者寿可怜（奈都纪 饰）的威胁书送到了负责人的手中。当所有人都高度紧张的时刻，可怜突然失踪，当她再次出现在众人面前时，却已被杀害，以提线木偶般的恐怖形象登场。 诡异的是，柯南和哀在吃了某个蛋糕后神奇地恢复成工藤新一（小栗旬 饰）和宫野志保（香椎由宇 饰）的本尊形象。他们一面要追查杀害可怜的真正凶手，一面要准备与躲在暗处的黑暗组织展开对决……

Based on renowned Japanese writer Natsume Soseki's same-titled short story collection, Ten Nights of Dreams brings ten fantastical dream sequences to film with great visual and psychological panache. Representing the combined efforts of eleven directors, this outstanding anthology delves into the surreal subconscious with ten madly imaginative, reality-subverting visions that range from wonderfully wacky to nightmarishly unsettling.