50年代中期，可说是 Miles Davis事业的第一个颠峰，他不僅是所有黑人乐手的精神导师，连一般的黑人父母们也争相为他们的孩子取名为“Miles”，或干脆就叫“Miles Davis”其魅力可说是无人能比。 这张于1958年春天所录制的“Milestones”专辑确实是Miles在此一时期中最为重要的一个“里程碑”，也是Miles Davis五重奏组合阵容最为坚强的一个时期：有John Coltrane的次中音萨克斯风、Cannonball Adderley的中音萨克斯风、Red Garland的钢琴、Paul Chambers的贝斯、Philly Joe Jones的鼓，和 Miles Davis的小喇叭。“Milestones”被认为是一张传统的爵士乐专辑，但又是介于五重奏时期迈入调式即兴的蜕变过程，直至59年春的“Kind Of Blue”专辑发表，而臻于圆融。 编曲家Gil Evans曾论到：Miles无法演奏得像Louis Armstrong欢乐而炫耀，因为Miles的声音需要和他的思想交户作用。Miles必须从无声中发展出一个声音，接着此一声音配合着他想要表达的意念。他不能忍受旧式的表达意义的想法。如Miles似的杰作“Sid's Ahead”，这是为一位资深D.J所写的作品，曲中Miles用响亮的小喇叭表现出这首可爱的曲子，体现了午夜纽约D.J.'Sid Torin'的乐音气氛。“Milestones”一曲则是Miles以暗哑的铜管所吹奏出最美的名曲之一，令所有的白人乐手为之震惊。