曲名の「SAKURAドロップス」は散った桜の花の意であるが、サクマドロップスともかけてある。当時、日本テレビ系で放送されていた「速報!歌の大辞テン」での発表によれば、このシングルが発売されてからしばらくサクマドロップスの売り上げが上がったという。
「Letters」にはCharとGLAYのHISASHIがギターで参加している。
「SAKURAドロップス」はTBS系テレビドラマ「First Love」主題歌。
「Letters」はNTTドコモ FOMAのCMソング（本人出演）。この曲の「今度急にいなくなるときは　なにもいらないよ」という歌詞を椎名林檎は絶賛していた。
2曲ともアルバム『DEEP RIVER』、ベストアルバム『Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.1』に収録。
発売されたCDやそのCDの帯では両A面扱いとなっており、上記に示してあるようにベストアルバムにも両曲とも収録されているが、実質LettersはタイアップなどがあったもののPVなども作成されておらず、カップリングのような扱いである。これはこの時期、宇多田自身が体調を崩してしまったためPV製作がなくなったものと考えられる。
また、「Letters」は宇多田自身がしばしば「一番好きな曲」と発言している。
「SAKURAドロップス」のPVの背景には伊藤若冲の「樹花鳥獣図屏風」をCGで再現した絵が登場する