“世纪恶女”安藤贵和（小雪 饰）毒杀情夫一案震惊全国，从而也揭开《Legal High 2》的序幕。依然不改本性的古美门研介（堺雅人 饰）冒天下之大不韪出任贵和的律师，为其进行无罪辩护，谁知却遭到曾在其门下实习的新人检察官羽生晴树（冈田将生 饰）的阻截，更史无前例首尝败绩。在此之后，梦想为所有人带去幸福的羽生辞去公职，转而开起律师事务所。而古美门和黛真知子（新垣结衣 饰）致力于游说贵和上诉的同时，为了弥补事务所的开支而不得不接手各类奇怪棘手的小案子。在这一过程中，羽生亦敌亦友，成为了古美门继三木律师（生濑胜久 饰）之后另一个难缠的对手。
一个是视法庭如战场、将胜利和金钱看作比正义还重的“恶德讼棍”，一个是拥有阳光般温暖笑容渴望圆满解决所有争端的Mr Win-Win。唇枪舌战的好戏再度上演……

孤狼一匹的私家侦探増泽磐二（浅野忠信 饰）偶然在雨夜帮助了酒醉的男子原田保（绫野刚 饰）。保是当红女明星原田志津香（太田莉菜 饰）的丈夫，却因婚变搞得落魄不堪。一来二去增泽和保交上朋友，然而不久后保涉嫌杀害志津香逃遁台湾。增泽因协助逃亡遭到警方审讯和殴打，而他在押期间则 传来保自杀身亡的噩耗。由于志津香的父亲原田平藏（柄本明 饰）是横跨商界和政界的明日之星，所以警方和媒体受其势力的影响集体选择缄默。出狱后的增泽被告知禁止再调查此案，可是美艳人妻上井户亚以子（小雪 饰）、冷艳美女高村世志乃（富永爱 饰）等人交替出现，又将增泽拉入那宗扑朔迷离的悬案泥潭。真相究竟为何……
本片根据美国作家雷蒙德·钱德勒的原作改编。